勃起时男生可能会感到不适或疼痛的情况并不常见，但也并非绝对罕见。这种疼痛可能源自多种因素，包括但不限于生理问题、精神压力或性生活时的异常情况。生理问题如勃起功能障碍、龟头炎、包皮过长等可能导致疼痛。精神压力如焦虑、紧张等也可能在勃起时引发疼痛感。性生活时的异常情况如阴茎勒紧或姿势不当也可能导致疼痛。因此，对于勃起时的疼痛感，建议及时就医，以确定其具体原因并寻求合适的治疗方案。在这种情况下，保持开放和真诚的对话，尤其是与医生进行沟通，将有助于准确诊断和解决问题。